Alla fine ho capito: il principe coincide con il bambino. È lo spazio vuoto entro cui si riversano le illusioni del popolo, con le quali il principe si rapporta come se si trattasse dei suoi giocattoli; le sistema, le ordina e le disordina, le distrugge. Il principe machiavellico è il tipo virtuoso, colui che conosce l'orientamento delle cose e sa discernere perfettamente i diversi livelli del reale; è un disilluso. Il popolo, invece, vive nel perenne inganno, non conosce, si lascia sopraffare dalle circostanze, bada soltanto alle apparenze. Nella dialettica principe-popolo, il primo viene a definirsi come colui che deve mantenere l'ordine, garantire l'andamento armonico della vita collettiva, giocando appunto con le illusioni del popolo, incastrandole tra loro nel migliore dei modi. Egli deve, quindi, saper giostrare con i contrari, indossare qualsiasi ruolo, essere perennemente maschera. La virtù, allora, più che come un valore definito, viene rappresentata come una mancanza, un vuoto che deve continuamente essere elaborato e riempito a partire dall'andamento delle cose; l'uomo (e, di conseguenza, l'organizzazione sociale) machiavellico non si prende mai un attimo di respiro, è costantemente in stato di pericolo, minacciato da un esterno aggressivo e cannibale, dalla fortuna che cambia ciclicamente direzione, da una collettività destabilizzata e falsa, ma minacciato anche da un'interiorità ambiziosa e autodistruttiva, da un radicato egoismo (l'inalterabilità del proprio carattere, l'appagamento degli istinti) destinato sbattere contro muri invalicabili. È la rovina. Machiavelli è stato uno dei primi teorici dell'irrealizzabilità del desiderio, quella che egli definiva mala contentezza: la dismisura tra l'ideale desiderato e il riscontro reale che ne consegue, dopo aver messo in atto le proprie ambizioni, è troppo ampia. Quell'ideale immaginato e desiderato, una volta che tocca il reale, sembra perdere il suo carattere totalizzante e diventa errore. L'oggetto idealizzato, precipitato nel reale, diventa limitato e inappagante. Tutto Il principe, difatti, potrebbe essere visto come una lunga elencazione di errori commessi dai vari principi. Come un ininterrotto invito alla prudenza. Perché oltre ad essere un vuoto il principe è anche un pieno. La pienezza del suo carattere, della sua indole, del suo egoismo, che gli imprime una posizione immutabile e parziale rispetto al corso degli eventi. E quando questo carattere non ha più il favore dei tempi c'è poco da fare, il principe cade in rovina. È singolare no, che colui che generalmente viene inquadrato come il teorico della realpolitik, il manutentore ad ogni costo dell'esercizio di potere, non faccia poi altro, nei suoi scritti, che parlare della rovina del potere.
Nel Machiavelli, Leopardi vedeva uno degli spiriti più disillusi di tutti i tempi: Machiavelli, diceva Leopardi, teorico della virtù, disilluso dai comportamenti umani, ha iniziato a smussare le sue feroci invettive sulla dimensione umana, ad elaborare la sua giudiziosa immoralità, come se attraverso di essa potesse mantenere una sorta di resistente nostalgia verso la morale. L'uomo etico, precipitando nell'insensatezza del reale, impara a ricostruire la virtù non più traendola dai cieli (della filosofia, del passato), ma guadagnandola giorno dopo giorno sul campo di battaglia.
Perché degli uomini si può dire questo generalmente: che sieno ingrati, volubili, simulatori e dissimulatori, fuggitori e' pericoli, cupidi di guadagno; e mentre fai loro bene, sono tutti tua, òfferonti el sangue, la roba, la vita, e' figliuoli, come di sopra dissi, quando il bisogno è discosto; ma, quando ti si appressa, e' si rovoltano. E quel principe, che si è tutto fondato in sulle parole loro, trovandosi nudo di altre preparazioni, rovina. (Principe XVII, 2)